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分子内氢键形成对氧苯酮 Abraham 模型溶质描述符的影响|MDPI Liquids |
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论文标题:Effect of Intramolecular Hydrogen Bond Formation on the Abraham Model Solute Descriptors for Oxybenzone
论文链接:https://www.mdpi.com/2673-8015/4/3/36
期刊名:Liquids
期刊主页:https://www.mdpi.com/journal/liquids
本文聚焦氧苯酮的分子内氢键对其Abraham模型溶质描述符的影响,通过实验与模型对比,揭示了现有预测方法的局限性并提出改进方案。

图例:三种2-羟基二苯甲酮化合物(例如 2-羟基二苯甲酮、2,4-二羟基二苯甲酮和 2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮)中分子内氢键的形成。
研究团队测量了298.15K时氧苯酮在21种有机溶剂中的摩尔分数溶解度,数据显示其在不同溶剂中溶解度差异显著:如己烷中为0.01298,二异丙醚中达0.06958,乙二醇中仅0.000994。基于这些数据计算的Abraham溶质描述符显示,氧苯酮的氢键酸度描述符A=0.000,表明其羟基氢与邻近 > C=O的氧形成强分子内氢键,无法参与分子间氢键,这与光谱及计算研究结论一致。
对比现有预测模型发现,UFZ-LSER和MIT基团贡献法显著高估A值(分别为0.41和0.431),而机器学习模型表现更优(MIT模型A=0.153,AbraLlama模型A=0.175),但仍存在误差。用这些模型预测溶解度时,标准偏差(SD)远高于实验值(实验SD=0.115,UFZ-LSER的SD=0.896,AbraLlama的SD=0.707)。
为此,研究提出“知情用户修改的SMILES代码”,如氧苯酮修改为O=C (C=1C=CC=CC1) C2=CC=C (OC) C=C2Ohb,以标识参与分子内氢键的氢,为改进基团贡献法和机器学习模型提供了新思路,助力更精准预测含分子内氢键化合物的理化性质。
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