作者:杨震等 来源:《应用化学》 发布时间:2011-10-9 15:56:15
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研究实现一天然产物分子全合成
 
Schindilactone A及其家族化合物具有良好的免疫调节作用,还有抗肿瘤和抗-HIV等生物活性,吸引了不少科学家。近期来自北京大学化学与分子工程学院等处的研究人员历时7年半,终于完成了Schindilactone A这一天然产物分子的全合成,这是该家族天然产物的世界首例全合成,相关成果发表在《应用化学》(Angew. Chem.)杂志上。
 
领导这一研究的是北京大学,兼北京大学深圳研究生院化学生物学和生物技术学院院长杨震教授,杨震教授2001年入选长江学者特聘教授,主要从事复杂天然产物的全合成,有机金属催化反应和抗病毒和抗肿瘤药物研究。
 
Schindilactone A是孙汉董院士从中国云南特有的五味子植物中分离得到的一种全新天然产物,其结构经过X-射线单晶衍射结果确定,目前已分离得到该家族化合物80余种,Schindilactone A是其中代表性分子之一。Schindilactone A含有8个环系、12个手性中心、6个季碳中心和10个氧原子,其核心7-8全碳并环体系在已知的天然产物中首次报道,研究表明,Schindilactone A及其家族化合物不仅具有良好的免疫调节作用,还有抗肿瘤和抗-HIV等生物活性。
 
由于该家族类天然产物的化学结构具有新颖性、复杂性和多样性,其发现是近年来天然产物化学领域颇具代表性的成果,因而吸引了众多的有机合成化学家。目前国内外已有近十个研究小组围绕该家族的天然产物开展合成研究。
 
在这篇文章中,研究人员在充分理解天然产物Schindilactone A结构的基础上,巧妙地设计了一条既高效、简洁,又能实现多样性合成的合成路线,通过其实验室自己发展的TMTU/Co2(CO)8催化的分子间Pauson-Khand反应,Thiourea/Pd(OAc)2催化的羰基插入成环反应等一系列新的合成方法简明快速地构建了分子骨架,以29步反应率先完成了具有生物活性的复杂天然产物分子Schindilactone A的全合成。
 
并且,研究人员提出的具有普适性的多样性导向合成的合成策略为实现该家族其它天然产物的全合成奠定了基础,目前,杨震教授的实验室正在利用这一策略合成家族内其它分子。Angew. Chem.杂志的评审专家将其列为‘top 10%’的文章,并获邀作为当期杂志的封面文章发表。(来源:生物通)
 
 
 
 
 
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