作者:张涛等 来源:《德国应用化学》 发布时间:2022/8/1 16:27:01
选择字号:
新策略实现木质素基喹啉衍生物的定向制备

 

近日,中科院大连化学物理研究所张涛院士、研究员李昌志团队与北京化工大学雷鸣教授合作,发展了直接催化解聚木质素β-O-4模型化合物定向制备喹啉衍生物的新策略。相关研究成果发表在《德国应用化学》。

杂原子参与的木质素解聚对于拓宽生物炼制领域,满足高值化生物质转化需求等具有重要意义。喹啉类含氮杂环化合物被广泛用作生物活性药物、染料和功能材料的合成。以木质素或β-O-4片段为原料,直接转化合成喹啉衍生物,因涉及C-O/C-C键断裂、C-N键精准构筑,以及多步反应高度耦合等挑战,尚未有文献报道。

本工作中,研究团队以木质素主要结构片段β-O-4模型化合物为原料,在NaOH介导下,通过与邻氨基苯甲醇发生多步串联反应高效合成了喹啉类化合物。该反应体现了灵活的底物普适性,含不同官能团的β-O-4模型分子,以及邻氨基苯甲醇底物都可高效转化为目标产物。在此基础上,团队利用β-O-4聚合物模拟木质素结构,通过三步反应获得56%收率的喹啉类化合物;通过控制实验与DFT计算相结合确定了多步串联反应的优势路径。利用该策略,团队还实现了从β-O-4模型化合物出发,合成了药物分子生物碱芸香宁碱类似物。该化合物通常从芸香科植物中提取分离得到,具有广泛的生理活性,能够抑制体外肿瘤细胞的增值、解除平滑肌痊挛、抗炎症作用及抗组织胺作用等。

与已经报道的有机合成路线制备喹啉衍生物相比,该策略原料廉价可再生、步骤简单、整体效率和原子经济性高,为木质素基含氮药物中间体的合成提供了新思路。(来源:中国科学报 孙丹宁)

相关论文信息:https://doi.org/10.1002/anie.202206284

 
版权声明:凡本网注明“来源:中国科学报、科学网、科学新闻杂志”的所有作品,网站转载,请在正文上方注明来源和作者,且不得对内容作实质性改动;微信公众号、头条号等新媒体平台,转载请联系授权。邮箱:shouquan@stimes.cn。
 
 打印  发E-mail给: 
    
 
相关新闻 相关论文

图片新闻
老化的哈勃空间望远镜转向单陀螺仪操作 中国科学家首次发现“无摩擦的冰”
冰表面长啥样?原子级分辨图像揭晓答案 北方中纬高频雷达网发布首批科学探测结果
>>更多
 
一周新闻排行
 
编辑部推荐博文