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区域选择性芳香族全氟叔丁基化反应
作者:小柯机器人 发布时间:2022/11/25 16:24:40

中科院上海有机化学研究所胡金波团队利用全氟叔丁基苯基砜和芳基化合物进行区域选择性芳香族全氟叔丁基化反应。相关研究成果发表在2022年11月22日出版的国际学术期刊《美国化学会杂志》。

在芳烃中选择性引入全氟叔丁基(PFtB,CF3基团的更大类似物)一直是人们追求的目标,但仍然是一项艰巨的任务。

该文中,研究人员报告了实现芳香族全氟叔丁基化的第一个通用合成方案。成功的关键是确定PFtB苯基砜作为PFtB阴离子的新来源,它以高度区域选择性的方式与芳基反应,以高产率提供全氟叔丁基化芳烃。通过制备具有非凡分辨能力的灵敏的19F标记的NMR探针证明了该方法的应用。

附:英文原文

Title: Regioselective Aromatic Perfluoro-tert-butylation Using Perfluoro-tert-butyl Phenyl Sulfone and Arynes

Author: Zhiqiang Wei, Lixian Wen, Kaidi Zhu, Qian Wang, Yanchuan Zhao, Jinbo Hu

Issue&Volume: November 22, 2022

Abstract: The selective introduction of perfluoro-tert-butyl group (PFtB, the bulkier analogue of CF3 group) into arenes has long been sought after but remains a formidable task. We herein report the first general synthetic protocol to realize aromatic perfluoro-tert-butylation. The key to the success is the identification of PFtB phenyl sulfone as a new source of PFtB anion, which reacts with arynes in a highly regioselective manner to afford perfluoro-tert-butylated arenes in high yields. The application of the method is demonstrated by the preparation of sensitive 19F-labeled NMR probes with an extraordinary resolving ability.

DOI: 10.1021/jacs.2c10479

Source: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c10479

 

期刊信息

JACS:《美国化学会志》,创刊于1879年。隶属于美国化学会,最新IF:14.612
官方网址:https://pubs.acs.org/journal/jacsat
投稿链接:https://acsparagonplus.acs.org/psweb/loginForm?code=1000