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氨基酸衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨基烷基化反应
作者:小柯机器人 发布时间:2022/1/21 14:39:25

上海交通大学Shang Ming报道了氨基酸衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨基烷基化反应。相关研究成果发表在2022年1月14日出版的《美国化学会杂志》。

该文中,研究人员报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨基烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间位阻双(恶唑啉)配体骨架,从而为通过sp3 C–N功能化制备富含对映体的sp3–sp3键提供了从头技术。该协议因其广泛的适用范围和广泛的通用性而与众不同,即使是在后期功能化的背景下。

此外,未活化的内部烯烃的对映选择性脱氨基远程氢烷基化反应是可以实现的,因此为在远程sp3 C–H位置锻造富含对映体的sp3–sp3中心提供了一个有用的切入点。

附:英文原文

Title: Enantioselective Deaminative Alkylation of Amino Acid Derivatives with Unactivated Olefins

Author: Shang-Zheng Sun, Yue-Ming Cai, De-Liang Zhang, Jia-Bao Wang, Hong-Qing Yao, Xi-Yan Rui, Ruben Martin, Ming Shang

Issue&Volume: January 14, 2022

Abstract: Herein, we report the first Ni-catalyzed enantioselective deaminative alkylation of amino acid and peptide derivatives with unactivated olefins. Key for success was the discovery of a new sterically encumbered bis(oxazoline) ligand backbone, thus offering a de novo technology for accessing enantioenriched sp3–sp3 linkages via sp3 C–N functionalization. Our protocol is distinguished by its broad scope and generality across a wide number of counterparts, even in the context of late-stage functionalization. In addition, an enantioselective deaminative remote hydroalkylation reaction of unactivated internal olefins is within reach, thus providing a useful entry point for forging enantioenriched sp3–sp3 centers at remote sp3 C–H sites.

DOI: 10.1021/jacs.1c12350

Source: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c12350

 

期刊信息

JACS:《美国化学会志》,创刊于1879年。隶属于美国化学会,最新IF:14.612
官方网址:https://pubs.acs.org/journal/jacsat
投稿链接:https://acsparagonplus.acs.org/psweb/loginForm?code=1000