作者:江庆龄 来源:中国科学院上海药物研究所 发布时间:2024/2/22 15:00:04
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新方法可助力烷基碳苷类化合物高效合成

 

近日,中国科学院上海药物研究所柳红团队与临港实验室王江团队合作,使用廉价易得的非活化烯烃作为底物,通过镍催化C(sp3)-C(sp3)偶联实现烷基碳苷的立体选择性构建,为碳苷类化合物提供高效合成方法。相关研究发表于《先进科学》。

烷基碳苷广泛存在于天然产物和药物分子中,具有较高的生物活性及良好的体内代谢稳定性。但目前合成烷基碳苷的方法报道较少,且通常涉及有机金属试剂或迈克尔受体等活性试剂,如何利用廉价易得的试剂高效构建烷基碳苷类化合物,仍然是糖类合成方法学的难点与挑战。

研究团队以溴代糖作为糖基底物、非活化烯烃作为糖基端位自由基受体,并以溴化镍(II) 二乙二醇二甲醚复合物作为催化剂、二乙氧基甲基硅烷为氢源,在三齿配体L的作用下,实现溴代糖基底物与非活化烯烃的氢化偶联反应,完成α构型烷基碳苷类化合物的立体选择性构建。在此基础上,研究人员通过自由基捕获实验及氘代实验等对反应机理进行了探索。

Ni(II)催化烷基碳苷类合成新方法 图片来源于《先进科学》

该方法反应条件温和简单,无需采用任何导向基或活化基团的辅助,具有广泛的底物适用性,可以耐受环氧环、硼酸酯、羟基等活性官能团,此外可以实现天然产物、氨基酸以及肽类分子的后期碳苷化修饰,表现出较强的实用性。 

相关论文信息:https://doi.org/10.1002/advs.202307226

 
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