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锌/镍串联催化硼插入烷基醚键
作者:小柯机器人 发布时间:2021/4/11 17:45:35

美国芝加哥大学Guangbin Dong团队报道了锌/镍串联催化硼插入烷基醚键。相关研究成果发表在2021年4月9日出版的《科学》。

通过这些强大的容易获得的前体的精细制备,用温和的方法来裂解烷基醚中的碳-氧(CO)键可以简化化学合成。

该文报道了二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂存在下与烷基醚反应,将硼插入CO键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化,并且可以更广泛地简化生物活性化合物的制备过程。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化裂解然后反弹的途径。

附:英文原文

Title: Boron insertion into alkyl ether bonds via zinc/nickel tandem catalysis

Author: Hairong Lyu, Ilia Kevlishvili, Xuan Yu, Peng Liu, Guangbin Dong

Issue&Volume: 2021/04/09

Abstract: Mild methods to cleave the carbon-oxygen (CO) bond in alkyl ethers could simplify chemical syntheses through the elaboration of these robust, readily available precursors. Here we report that dibromoboranes react with alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst and zinc reductant to insert boron into the CO bond. Subsequent reactivity can effect oxygen-to-nitrogen substitution or one-carbon homologation of cyclic ethers and more broadly streamline preparation of bioactive compounds. Mechanistic studies reveal a cleavage-then-rebound pathway via zinc/nickel tandem catalysis.

DOI: 10.1126/science.abg5526

Source: https://science.sciencemag.org/content/372/6538/175

期刊信息

Science:《科学》,创刊于1880年。隶属于美国科学促进会,最新IF:41.845
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