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不需金属的导向性吡咯碳-氢键硼化反应
作者:小柯机器人 发布时间:2021/1/19 13:25:46

南京大学史壮志课题组近日取得一项新成果。经过不懈努力,他们开发出不需金属的导向性吡咯碳-氢键硼化反应。2021年1月15日,国际知名学术期刊《德国应用化学》发表了这一成果。

在该研究中,课题组开发了一个吡咯的位点选择性碳-氢键硼化反应的普适策略,该方法只用由三甲基乙酰基导向的BBr3,从而避免了使用任何金属。位点选择性主要由络合与电子效应所决定,因此该反应得以违背位阻效应生成各种C2-硼酸化的吡咯。形成的产物可以马上参与下游的转化,从而得以用较少的步数合成诸如立普妥这样的药物分子。密度泛函计算(wB97X-D)证实了该反应的优先位点选择性。

据了解,以选择性、实用、低成本和环境友好的方式,快速构建复杂有机硼酸酯的高效稳定的合成策略,目前尚未得到充分的开发。

附:英文原文

Title: Metal–Free Directed C–H Borylation of Pyrroles

Author: Zhuangzhi Shi

Issue&Volume: 15 January 2021

Abstract: Robust strategies to enable the rapid construction of complex organoboronates in selective, practical, low‐cost, and environmentally friendly modes remain conspicuously underdeveloped. Here, we develop a general strategy for the site‐selective C–H borylation of pyrroles by using only BBr  3   directed by pivaloyl groups, avoiding the use of any metal. The site‐selectivity is generally dominated by chelation and electronic effects, thus forming diverse C2‐borylated pyrroles against the steric effect. The formed products can readily engage in downstream transformations, enabling a step‐economic process to access drugs such as Lipitor. DFT calculations (B97X‐D) demonstrate the preferred positional selectivity of this reaction.

DOI: 10.1002/anie.202016573

Source: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202016573

期刊信息

Angewandte Chemie:《德国应用化学》,创刊于1887年。隶属于德国化学会,最新IF:12.959
官方网址:https://onlinelibrary.wiley.com/journal/15213773
投稿链接:https://www.editorialmanager.com/anie/default.aspx