复旦大学化学系陆平研究小组在手性选择性Diels-Alder反应研究中取得进展，这一研究成果发表在2020年11月17日出版的国际学术期刊《德国应用化学》上。

在该研究中，团队报道了一种由手性恶唑硼烷‐溴化铝催化的、发生在3‐烷氧羰基环丁烯酮与多种二烯之间的手性选择性Diels‐Alder反应。在此基础上，研究人员首次通过对双环[4.2.0]辛烷衍生物进行手性富集环加成反应实现了kingianin F的全合成。

据悉，在Diels‐Alder反应中，环丁烯酮被认为是一种高反应性的亲双烯体，但在此之前尚无其参与的手性选择性D-A反应的报道。

附：英文原文

Title: 3‐(Methoxycarbonyl)cyclobutenone as a Reactive Dienophile in Enantioselective Diels‐Alder Reactions Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions

Author: Peng Yan, Changxu Zhong, Jie Zhang, Yu Liu, Huayi Fang, Ping Lu

Issue&Volume: 17 November 2020

Abstract: Cyclobutenone has been used as a highly reactive dienophile in Diels‐Alder reactions, however, no enantioselective example has been reported. We disclosed herein a chiral oxazaborolidine‐aluminum bromide catalyzed enantioselective Diels‐Alder reaction of 3‐alkoxycarbonyl cyclobutenone with a variety of dienes. Furthermore, a total synthesis of (‐)‐kingianin F was completed for the first time via enantioenriched cycloadduct bicyclo[4.2.0]octane derivative.

DOI: 10.1002/anie.202014308

Source: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202014308