作者:邱发洋等 来源:OBC 发布时间:2012-9-5 16:00:34
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一萜类天然产物实现不对称全合成
 
萜类天然产物(−)-Terpestacin可以抑制导致HIV病灶的细胞合胞体(syncytia)的形成(ID50 0.46 µg/mL),同时也能抑制血管增生作用,而且其生物活性具有较好的选择性。该化合物被认为是一种非常有前景的抗癌和抗HIV的先导化合物。
 
(−)-Terpestacin的主体结构是五员环和十五员大环反式稠合(即[3,0,13]双环骨架体系)而成的萜类化合物,大环上有三个反式三取代双键。共有四个手性中心(即C1, C11, C15, C23),其中C1位是季碳手性中心。五员环为官能团密集的1,2-双酮结构,其中一个羰基呈现烯醇式结构。以上结构特征使得该分子进行全合成具有较大的挑战性。鉴于上述生物活性和结构特点,该分子已成为许多世界著名大学(包括哈佛大学、斯坦福大学、麻省理工学院等)的著名学者的研究对象。目前文献中已有六个研究组完成了该分子的合成(含四条不对称合成路线),但合成步骤较长。
 
中科院广州生物医药与健康研究院邱发洋实验组以廉价的商业原料(R)-Carvone和(E,E)-Farnesol为起始原料,实现了(−)-Terpestacin的全合成。在构建该分子的关键位点如1位的季碳手性中心、11位手性羟基和23位的手性甲基时,所用方法巧妙简洁,使全合成效率大大提高。
 
该合成路线仅涉及简单试剂和常规反应,便于实验室较大规模合成,为针对该化合物的进一步结构改造奠定基础。
 
相关论文已经发表在《有机与生物分子化学》(Organic and Biomolecular Chemistry)杂志上。(来源:中科院广州生物医药与健康研究院)
 
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