作者:黄汉民等 来源:《高等合成与催化》 发布时间:2011-2-25 14:04:04
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新法快速合成含氮杂环芳香化合物

路易酸催化碳氢官能化 

近日,中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室在路易斯酸催化的碳氢官能化研究方面取得了新进展。
 
在前期钯催化的碳氢活化(J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3650-3651)研究基础上,研究人员采用非贵金属路易斯酸作为催化剂实现了碳氢键活化,构建了2-取代的含氮杂环芳香化合物和N-磺酰基亚胺的加成反应,得到了一类含氮杂环胺衍生物,并通过碳氢键官能化引发串联反应,简洁高效地合成了异吲哚啉酮和异吲哚啉化合物。
 
该研究为含氮杂环芳香化合物合成重要的药物杂环骨架提供了一种新方法,在医药化学领域具有重要意义。
 
吡啶基团是一种非常重要的药效基团,存在于很多天然及人工合成的具有生理活性的化合物中,目前已经发展出大量有关于取代的吡啶衍生物的制备方法。新方法提出在温和的条件下,采用路易斯酸作为催化剂,构建2-取代含氮杂环芳香化合物与亚胺的碳氢官能化反应。值得一提的是,仅需一步操作,通过碳氢官能化引发串联反应,即可高产率地得到含氮杂环异吲哚啉酮和异吲哚啉化合物。
 
该研究得到了国家自然科学基金和中科院的资金支持。相关论文发表在《高等合成与催化》上(Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3195–3200)。(来源:中国科学院兰州化学物理研究所 张慧玲)
 
 
 
 
 
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